科技论文写作课程论文
姓名:朱野
班级:畜产1404
学号：A10140283
任课教师：吴非
时间：2016年10月25日
美拉德反应及其对食品风味的影响
朱野
（东北农业大学食品学院，哈尔滨，150030）
些食品风味所作的一些贡献做了简单的介绍。 【关键词】美拉德反应；反应产物；食品风味；
Maillardreactionanditseffectsonfoodfla vor
[Abstract]theMaillardreactionisacommonnonenzymaticbrowningphenomenon,i twillbeusedintheapplicationoffoodproduction,moreandmoreforeignresearch ,domesticresearchandapplicationofsmall,thistechnologyhasaverygoodappli cationinmeatflavorandtobaccoflavor.Theformationoftheessenceofnaturalme atflavorwitharealisticeffect,withthedeploymentoftheroleoftechnologycan notbecompared.TheapplicationofMaillardreactioninessenceinthefieldtobre akthetraditionalproductiontechnologyandflavorcategory,isanewapplicatio ntechnologyofflavorspicesproduction,worthyofresearchandextension,espec iallyincondimentindustry.TheMaillardreactioncanproducewhatpeopleneedor don'tneedthearomaandcolor.Forexample,leucineandglucoseathightemperatur ereaction,canproduceapleasantsmellofbread.Inchestnut,squidandotherfood
productionandstorageprocessofsugarproduction,tocontroltheMaillardreact iontoreducebrowning.Butalsoreducesthenutritionalvalue,Maillardreaction ,aminoacidandsugarbindingcausedbythelossofnutrition,proteinandcarbohyd ratebinding,combinedwiththeproductisnoteasytobeenzymeutilization,thenu trientsarenotdigest.ThispapermainlyintroducesMaillardreactionandsomefa ctorsaffectingtheMaillardreaction,andthecontributionofsomeMaillardreac tionproductsforsomeofthefoodflavorisbrieflyintroduced.
[Keywords]Maillardreactionproducts;foodflavor
一． 前言
美拉德反应(MiallardReaction)是指氨基化合物和还原化合物之间发生的反应, 在食品中的反应物通常是氨基酸、肤、. 蛋白质和还原糖类, 它是食品香味产生的主要来源之一。美拉德反应是法国著名化学家文aillardL.C. 在1912年发现的, 他首先对葡萄糖和甘氨酸混合液加热后产生的褐色色素和类黑精作了详细描述, 在以后的5年中他对该反应进行了深入的研究, 美拉德反应就是以他的名字命名的。食品在加热过程中发生的美拉德反应(也称非酶褐变反应) 会产生某些特有的食品风味, 但该反应也会使食品的营养价值降低, 甚至还会产生毒性物质。近年来, 不少国家发表了许多有关该反应的专利, 并出版了有关美拉德反应的国际研讨会的论文专集。本文用过对美拉德反应的介绍，阐述美拉德反应与食品香味的关系，帮助大家了解各食品领域中美拉德反应的应用。。 1.1美拉德反应的介绍
美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。
1.2美拉德反应的发展
近几十年来, 美拉德反应(Maillardreaction)一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。美拉德反应是加工食品中色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源, 特别是对于一些传统的加工工艺过程, 如对咖啡、可可豆的焙炒, 饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮中形成良好风味所不可缺少的化学反应。但同时由于生成这些风味物的前提物质大多来自食品中的营养成分, 如糖类、蛋白质、脂肪以及核酸、维生素等, 从营养学角度来说, 食品在贮藏加工过程中发生风味物质的反应是不利的。反应不但使食品的营养成分受到损失, 尤其是那些人体需要而自身不能合成或合成量远远不能满足人体需要的氨基酸、脂肪酸和维生素等得不到充分利用。当这些反应控制不当时, 甚至还会生成抗营养的或有毒性的物质, 如黑色素、稠环化合物等。因此对美拉德反应的机理进行深入的研究, 有利于在食品贮藏与加工的过程中, 控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利
于色泽、香味生成的方向进行, 减少营养价值的损失, 增加有益产物的积累, 从而提高食品的品质。
二．美拉德反应的反应过程以及影响因素
2.1美拉德反应按其本质而言是氨羰间的加缩反应, 它可以在醛、酮、还原糖及脂肪氧化生成的羰基化合物与胺、氨基酸、肽、蛋白质甚至氨之间发生反应, 其化学过程十分复杂。关于美拉德反应的反应过程, 食品化学家Hodge 在早年作出了初步的解释, 认为美拉德反应可分成三个反应阶段：
起始反应阶段
美拉德反应初期阶段反应包括还原糖的羰基碳首先遭到氨基氮上孤对电子的亲核加成, 接着失去水和闭环二形成葡基胺, 如果还有过量的还原糖存在, 就能进一步形成二葡基胺。葡基胺再经过A-madori 重排而生成1-氨基-2-酮糖。美拉德反应初级阶段不引起褐变, 也不产生香味, 但其产物是产生极重要的不挥发性香味
物质的前驱物。
中间反应阶段
在氨基酮糖和氨基醛糖等重要的不挥发性香味前驱物形成之后, 美拉德反应变得更为复杂,A-madori 重排产物经过-消去机理脱水, 在经过脱水脱掉氨基而生成3-脱氧己糖醛酮、奥苏烯糖和HMF 等, 这些不同的化合物依次反应, 开始形成无氮及含氮褐色可溶性化合物。
最终反应阶段
高级美拉德反应阶段形成的众多活性中间体如葡萄糖酮醛、3,4-二脱氧、HMF 、二还原酮类、不饱和醛亚胺等等, 又可继续与氨基酸反应, 最终生成类黑精色素——褐色含氮色素, 吡嗪和咪唑环等风味物质。此过程包括醇醛缩合、醛氨聚合、环化合反应等。影响美拉德反应的因素有pH 、温度、反应时间、水分活度、金属离子、糖结构等。
2.2
美拉德反应的影响因素
1. 温度在温度较高的条件下利于美拉德反应中生成的一些低分子量的杂环化合物的形成。吡喃环对热敏感, 开环后使产物结合增加, 然后再环化, 从而形成新的碳环或杂环化合物, 大多数是含有5、6、7个原子的芳香族化合物如苯、呋喃、噻唑、咪咯、吡咯、吡啶等风味物质。烯醇胺或a-氨基酸在高温下也可缩合成吡嗪类风味化合物。同时在温度较高的条件下, 斯特勒克(Strecker)降解经常伴随美拉德反应进行, 它也是食品风味物形成的一个重要反应。反应物包括邻二羰基物和氨基酸, 直接产物包括二氧化碳、邻氨基醛(或酮) 糖和醛类, 间接产物包括吡嗪类风味物质。其中醛和吡嗪都对食品风味有很大的影响, 例如商业上利用斯特勒克可降解产生巧克力、蜂蜜、槭糖和面包的风味。
2. 水分活度水分活度对美拉德反应的影响很明显, 当水分活度为0.3～0.7时, 美拉德反应的速率较快。不同食品体系中水分活度活水含量及参与美拉德反应的物质不同, 所以这一影响的程度在不同食品体系中有所区别。铜和铁能促进美拉德反应,Fe3+比Fe2+更为有效, 钠粒子对反应基本没有影响。另外, 不同种类的糖与氨基酸作用时, 其降解也不同。此外, 反应时间对美拉德反应的速率以及最终产物的组成有着重要的影响。
3. 加工时间和pH 一般情况,Maillard 反应速度随加工温度的上升而加快, 过高的温度不仅使食品中营养成分氨基酸和糖类遭到破坏, 而且可能产生致癌物质。如花生、油脂等物料的焦化就有可能产生致癌物质, 对食品安全造成影响。在利用Maillard 反应制备食用香精时, 通常控制条件:温度≤180℃、时间≤4h 、pH ≥7
三.Maillard 反应控制方法
美拉德反应作用机理相当复杂, 涉及中间产物众多, 终产物结构也十分复杂。完全抑制美拉德反应相当困难, 而且影响美拉德反应的因素众多, 有效抑制美拉德反应必须是多种因素协同作用的结果。一般认为可采用以下方法控制美拉德反应
3.1 使用不易褐变的原料还原糖和氨基酸是参加Maillard 反应的主要组分。还原糖提供了与氨基相作用的羰基, 一般而言, 反应速度五碳糖>六碳糖>双糖。就氨基化合物而言, 胺类较氨基酸易发生褐变, 氨基酸中以碱性氨基酸易于发生揭变, 氨基酸的氨基在ε位或位于末端的易于发生褐变。因此, 使用不易褐变的原料或去除诱发食品褐变的少量甚至微量反应物(特别是糖), 就能够减少美拉德反应的发
生。例如:在蛋粉生产中, 加入酵母利用发酵法去除微量糖来减少美拉德反应的发生。
3.2 降低温度Maillard 反应是一个吸热反应, 随着温度的增加, 反应速率也随之加快。一般温度每升高10℃, 反应速度提高3～5倍。有研究表明, 在100℃得到的甘氨酸和葡萄糖色度,56℃要求反应250hr 才能达到这个色度。因此, 食品冷藏或低温贮藏有利于抑制食品的褐变。
3.3 降低pH 值和调节水分活度(Aw)在酸性条件下(pH<3.0)美拉德反应中的羰氨缩合是一个可逆过程, 因为羰氨缩合过程中封闭了游离氨基酸, 反应体系pH 下降, 因此碱性条件有利于反应的进行。
3.4 褐变抑制剂○1亚硫酸盐是使用最为广泛且有效的美拉德反应褐变抑制剂。主要有:亚硫酸钠(Na2SO3)、亚硫酸氢钠(NaHSO3)、焦亚硫酸钠(Na2S3O5)等。亚硫酸盐抑制美拉德反应褐变的原因主要有, 首先, 亚硫酸根与羰基结合形成加成化合物, 然后再与氨基化合物缩合, 缩合物不能进一步形成N-葡萄糖胺, 从而阻遏了反应的进行; 亚硫酸盐能产生还原作用, 阻止或减轻某些中间反应, 从而避免或减少了色素的合成。○2另外, 亚硫酸盐还能消耗和降低pH 值, 所有这些都证明了亚硫酸盐类是Mail-lard 反应的有效抑制剂。使用氧化剂美拉德形成的产物结构中有相当部分均具有共轭双键结构, 氧化剂能破坏羰基化合物及中间产物的双键结构, 使色素分子破坏成分子量低, 双键含量低的物质。改变了生色基团的结构, 减少生色基团的产物中的存在数量, 从而减轻了食品褐变程度。目前常用的氧化剂有:NaClO、HClO.
四．美拉德反应与食品风味
天然食品风味物质的来源主要有两个途径:除一部分是由生物体本身直接合成; 其余是在动植物贮藏和加工过程中, 由酶促反应形成的食品风味物质, 如苹果香蕉、蔬菜中的芳香物, 或是食品在蒸煮、焙烤及煎炸中产生的食品风味物质, 即食物经加热而分解、氧化、重排或降解, 形成风味前体, 进而生成具有特殊风味的食品香料, 一般称之为热加工食品香料, 亦叫反应食品香料。如烤面包、爆花生米、炒咖啡等所形成的香气物质, 这类风味物质形成的化学机理就是美拉德反应。
食品原料一般都含有还原糖、淀粉、氨基酸。这些物质在加热中生成的风味物质与加热温度和加热时间等条件有关。食品在加热过程中所发生的美拉德反应包括氧化、脱羧、缩合和环化反应, 可产生各种香味的风味物质, 如含氧、含氮和含硫杂环化合物, 包括氧杂环的呋喃类, 氮杂环的吡嗪类, 含硫杂环的噻吩和噻唑类, 同时也生成硫化氢和氨。选用不同种类的氨基酸和糖在不同的温度、时间等条件下, 反应可有目的性获得含有吡嗪类、吡咯类、呋喃类等不同香型的香味料。 美拉德反应的反应模型：为了弄清美拉德反应与食品香味之间的关系, 科学家对糖一一胺模型反应极感兴趣Hodge 在1967年总结了加热相等克分子数量的葡萄糖和各种氨基酸混合物所产生的各种香味`“’。糖一一蛋白质反应和糖一一氨基酸反应路线相似, 但不生成斯特勒克醛类, 产生的香味物质要少得多。实验证明不同的还原糖和不同的氨基酸、蛋白质之间反应产生的香味是迥然不同的, 即使相同的混合物在不同条件下所产生的香味也区别很大。如等量的葡萄糖和撷氨酸混和液在100℃~150℃产生面包香, 在180℃时则产生巧克力香。笔者曾将酵母水解蛋白和木糖混和液加热, 发现在90℃时产生饼干香, 当升温到160℃时, 闻到的却是一股酱肉香气。Hartman 等曾在亮氨酸、葡萄糖和丙二醇的加热(140℃) 模型反应中
鉴定出一系列的毗嗓类和礁举71[。Bed 。ul ’ia 。在最握异次香料年度律论中寸蔽了在谷氨酸“葡萄糖加热反应产生的挥发性物质中, 有17种吠喃, 伽毗嚓,3种毗咯以及其他一些酸、醇、醋类化合物被鉴定, 有些是首次报道时对于含硫氨基酸与糖的模型反应尤其受到人们的重视, 因为该反应产生的硫化物对肉类香味至关重要。Kobaayasi 和F 幻nraik 曾假设了从事半脱氨酸产生硫化氢的反应路线191, 微量的硫化氢对于肉类香味是必需的。通过曰系列的模型反应, 人们对许多香味物质的形成机理, ·尤其是对毗嗓类、毗咯、咄吮等杂环类化合物的形成路线提出了不少理论上的假设`,这对于制备这些香味物质是很有用的。
4.1美拉德反应对焙烤食品风味的影响
焙烤或焙烤香气似乎是综合特征类香气。吡嗪类、吡咯类、呋喃类、噻唑类中都发现有多种具有此类香气的物质, 而且他们的结构有明显的共同点。而这些香味主要是在食品焙烤中产生, 他们的前提物质非常广泛, 例如蛋白质、氨基酸、糖、脂类、绿原酸、阿魏酸、葫芦巴碱、高级醇、木质素等。一些前人研究这些香味物质产生的途径包括的反应主要有:美拉德反应与斯特勒克降解生成挥发醛; 美拉德反应与其中间产物的环化和再脱水; 美拉德反应产生吡咯; 美拉德反应产生的醛与氨或氨基酸反应产生吡啶; 美拉德反应中间产物和含硫氨基酸降解产物之间发生反应生成噻吩; 美拉德反应中间产物和含硫氨基酸降解产物之间发生反应形成噻唑; 美拉德反应产生的邻二羰基化合物与氨基酸发生斯特勒克降解生成吡嗪。
4.2 美拉德反应对肉风味的影响
○
1目前虽然还不能说美拉德反应、糖的热解及Strecker 降解是产生熟肉风味的最关键反映, 但大量研究表明美拉德反应是产生肉风味的重要途径之一, 在肉类风味形成的过程中, 首先是糖、肽和氨基酸、脂肪和脂肪酸、核苷酸、维生素等在加热的作用下发生了美拉德反应及基本和非基本成分的热降解, 现已证实, 带巯基的呋喃和噻吩衍生物都是参与肉香形成的组分。但当肉类的加热方法不同时, 生成的香气成分虽有类似之处, 但也会显示出各自的特征。猪肉香气的特征成分以硫化物、呋喃类化合物和苯环型化合物为主体, 烤肉香气的特征成分则主要是吡嗪类、吡咯类、吡啶类化合物等碱性组分和异戊醛等羰化物, 以吡嗪为主。炒肉香气的特征成分介于猪肉和烤肉之间。微波加热产生的香气特征成分中, 以醇类和吡嗪类化合物含量较多。
○
2生肉是没有香味的，只有在蒸馏和焙烤时才会有香味。在加热过程中，肉内各种组织成分间发生一系列复杂变化，产生了挥发性香味物质，目前有1000多种肉类挥发性成分被鉴定出来，主要包括：内酯化合物、吡嗪化合物、呋喃化合物和硫化物。大致研究标明形成这些香味的前体物质主要是水溶性的糖类和含氨基酸化合物以及磷脂和三甘酯等类脂物质。肉在加热过程中瘦肉组织赋予肉类香味，而脂肪组织赋予肉制品特有风味，如果从各种肉中除去脂肪则肉之香味是一致的没有差别。
○
3并不是所有的美拉德反应都能形成肉味化合物，但在肉味化合物的形成过程中，美拉德反应起着很重要的作用。肉味化合物主要有N.S.O-杂环化合物和其他含硫成分，包括呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡啶和环乙烯硫醚等低分子量前体物质。其中吡嗪是一些主要的挥发性物质。另外，在美拉德反应产物中，硫化物
占有重要地位。若从加热肉类的挥发性成分中除去硫化物，则形成的肉香味几乎消失。肉香味物质可以通过以下途径分类即氨基酸类（半胱、胱氨酸类）通过Maillard 和Strecker 降低反应产生的。糖类、氨基酸类、脂类通过降解产生肉香味。脂类（脂肪酸类）通过氧化、水解、脱水、脱羧产生肉香味。硫胺产生肉香味。硫化氢硫醇与其他组分反应产生肉香味。核糖核苷酸类、核糖—5’—磷酸酯、甲基呋喃醇酮通过硫化氢反应产生肉香味。可见, 杂环化合物来源于一个复杂的反应体系，而肉类香气的形成过程中，美拉德反应对许多肉香味物质的形成起了重要作用。
○
5还原糖对肉类香味物质的影响对于反应来说，多糖是无效的，双糖主要指蔗糖和麦芽糖，其产生的风味差，单糖具有还原力，包括戊糖和己糖。研究标明，单糖中戊糖的反应性比己糖强，且戊糖中核糖反应性最强，其次是阿拉伯糖、木
糖。由于葡萄糖和木糖，廉价易得，一反应性好，所以常用葡萄糖和木糖作为美拉德反应原料。
○
6环境因素对反应的影响：牛肉香精、需要较长的时间和更浓的反应溶液。猪肉和鸡肉香精，需较短加热时间，较稀的反应溶液，较低的反应温度。反应混合物pH 值低于7（最好在2～6）反应效果较好；pH 大于7时，由于反应速度较快而难以控制，且风味也较差。不同种类的氨基酸比不同种类的糖类对加热反应生成的香味特征更有显著影响。同种氨基酸与不同种类的糖，产生的香气也不同。加热方式不同, 如“煮”、“蒸”、“烧”，不同烹调方式，同样的反应物质产生不同香味。
4.3美拉德反应对乳及乳制品的影响 乳及乳制品在加工中由于酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖(或者其它还原糖) 生长葡萄糖胺, 然后Amadori 重排、裂解、脱水等过程生成棕褐色物质。这类褐变是人们不希望出现的。在焦糖生产过程中, 在糖质原料中添加一定量的含氨化合物(如氨基酸、胺等), 高温处理使之形成诱人的焦糖色素。面包生产过程中上色工序色泽变化主要是含有氨基酸与糖类, 使面包表面形成金黄色。色泽深度与否与还原糖的浓度成一定比例, 因此在生产过程中可以通过调节还原糖用量或增减氨基酸来控制面包表面的色泽。
食品香味的来源主要有三个方面:一是食品本身固有的香味, 如葱蒜、芜荽本身就有一种特有的香味。二是食品原料在加工过程中由于酶促反应形成的风味。三是食品在蒸煮、焙烤及油炸过程中产生的食品香味, 也即食品经过了热分解、氧化、重排或降解形成的香味前体, 然后形成特殊的食品风味。如爆米花、烤面包、烤肉等食品所形成的香味。这类香味的形成机理就是Maillard 反应产物的积累。酱香型白酒香味的形成,Maillard 反应也有一定的贡献。食品加热过程中Maillard 反应产生的香味物质与加热温度和加热时间等条件有关。产生的香味物质主要有含氧化合物、含氮化合物、含硫杂环化合物, 包括含氧杂环喃喃类、含氮杂环的吡嗪类、含硫杂环的噻吩和噻唑类, 同时还包括硫化氢和氨类物质。通过选择氨基酸和糖类, 我们可以有目的的合成含有吡嗪类、吡咯类和呋喃类的不同香型香精。
五．美拉德反应的应用
咸味香精是近年来迅速发展的食品香精, 目前主要用于肉制品行业、速冻食品、米面制品、膨化休闲食品。随着人们对美拉德反应不断深入了解, 近年来大部分咸味香精厂家大量利用各种还原糖和氨基酸反应来制备香味料, 如通过加热糠醛和半胱氨酸以及甘氨酸、精氨酸、脯氨酸等制备肉类香精。随着技术人员的深入研究, 各种合适的天然原料, 如水解植物蛋白(HVP)、酵母抽提物(YE)、水解动物蛋白(HAP)、酱油、废骨抽提物、类脂肪质等都作为氨基酸来源制备香精, 这些原料的应用可以使产品的风味更加多样化。据报道, 脂肪氧化产物中的小分子醛、酮、羧酸等含羰基化合物及其与氨基酸、肽、多肽、蛋白质等含氨基化合物进行美拉德反应的产物, 具有较强的挥发性, 可产生不同种类肉的特征风味。谢建春等研究了鸡脂控制氧化工艺并将鸡脂氧化产物应用到美拉德反应中制备了鸡肉香精。
六．关于美拉德反应尚未攻克的难题
目前对于美拉德反应的研究主要有以下几个方面：
○美拉德反应过程中新的特征中间体及终产物的分离与鉴定，进一步揭示美拉德反应的机理；
○在反应香味料的生产中如何控制反应条件，使反应中生成更多的特征香味成分及反应香味料稳定性的影响因素；
○研究美拉德反应中褐色色素、致癌杂环含氮化合物形成的动力学过程，为食品加工处理提供有效的控制点；
○美拉德反应产物对慢性糖尿病、心血管疾病以及癌症等的病理学研究以及其对食品安全性的影响。
七．总结：研究美拉德反应的意义
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
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衷心感谢任课教师吴非老师给予我的悉心教导和培养！老师知识渊博，教风严谨，为人正派，我在论文学习期间，一直对我非常关心；
在此，我再次感谢导师的教诲之恩，我将永远铭记于心！衷心感谢学院领导对食品专业专业的支持和帮助！
衷心感谢教研室和实验中心的所有老师对我的支持和帮助！衷心感谢所有关心、支持和帮助过我的领导、老师、同学和朋友！
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些食品风味所作的一些贡献做了简单的介绍。 【关键词】美拉德反应；反应产物；食品风味；
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[Abstract]theMaillardreactionisacommonnonenzymaticbrowningphenomenon,i twillbeusedintheapplicationoffoodproduction,moreandmoreforeignresearch ,domesticresearchandapplicationofsmall,thistechnologyhasaverygoodappli cationinmeatflavorandtobaccoflavor.Theformationoftheessenceofnaturalme atflavorwitharealisticeffect,withthedeploymentoftheroleoftechnologycan notbecompared.TheapplicationofMaillardreactioninessenceinthefieldtobre akthetraditionalproductiontechnologyandflavorcategory,isanewapplicatio ntechnologyofflavorspicesproduction,worthyofresearchandextension,espec iallyincondimentindustry.TheMaillardreactioncanproducewhatpeopleneedor don'tneedthearomaandcolor.Forexample,leucineandglucoseathightemperatur ereaction,canproduceapleasantsmellofbread.Inchestnut,squidandotherfood
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一． 前言
美拉德反应(MiallardReaction)是指氨基化合物和还原化合物之间发生的反应, 在食品中的反应物通常是氨基酸、肤、. 蛋白质和还原糖类, 它是食品香味产生的主要来源之一。美拉德反应是法国著名化学家文aillardL.C. 在1912年发现的, 他首先对葡萄糖和甘氨酸混合液加热后产生的褐色色素和类黑精作了详细描述, 在以后的5年中他对该反应进行了深入的研究, 美拉德反应就是以他的名字命名的。食品在加热过程中发生的美拉德反应(也称非酶褐变反应) 会产生某些特有的食品风味, 但该反应也会使食品的营养价值降低, 甚至还会产生毒性物质。近年来, 不少国家发表了许多有关该反应的专利, 并出版了有关美拉德反应的国际研讨会的论文专集。本文用过对美拉德反应的介绍，阐述美拉德反应与食品香味的关系，帮助大家了解各食品领域中美拉德反应的应用。。 1.1美拉德反应的介绍
美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。
1.2美拉德反应的发展
近几十年来, 美拉德反应(Maillardreaction)一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。美拉德反应是加工食品中色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源, 特别是对于一些传统的加工工艺过程, 如对咖啡、可可豆的焙炒, 饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮中形成良好风味所不可缺少的化学反应。但同时由于生成这些风味物的前提物质大多来自食品中的营养成分, 如糖类、蛋白质、脂肪以及核酸、维生素等, 从营养学角度来说, 食品在贮藏加工过程中发生风味物质的反应是不利的。反应不但使食品的营养成分受到损失, 尤其是那些人体需要而自身不能合成或合成量远远不能满足人体需要的氨基酸、脂肪酸和维生素等得不到充分利用。当这些反应控制不当时, 甚至还会生成抗营养的或有毒性的物质, 如黑色素、稠环化合物等。因此对美拉德反应的机理进行深入的研究, 有利于在食品贮藏与加工的过程中, 控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利
于色泽、香味生成的方向进行, 减少营养价值的损失, 增加有益产物的积累, 从而提高食品的品质。
二．美拉德反应的反应过程以及影响因素
2.1美拉德反应按其本质而言是氨羰间的加缩反应, 它可以在醛、酮、还原糖及脂肪氧化生成的羰基化合物与胺、氨基酸、肽、蛋白质甚至氨之间发生反应, 其化学过程十分复杂。关于美拉德反应的反应过程, 食品化学家Hodge 在早年作出了初步的解释, 认为美拉德反应可分成三个反应阶段：
起始反应阶段
美拉德反应初期阶段反应包括还原糖的羰基碳首先遭到氨基氮上孤对电子的亲核加成, 接着失去水和闭环二形成葡基胺, 如果还有过量的还原糖存在, 就能进一步形成二葡基胺。葡基胺再经过A-madori 重排而生成1-氨基-2-酮糖。美拉德反应初级阶段不引起褐变, 也不产生香味, 但其产物是产生极重要的不挥发性香味
物质的前驱物。
中间反应阶段
在氨基酮糖和氨基醛糖等重要的不挥发性香味前驱物形成之后, 美拉德反应变得更为复杂,A-madori 重排产物经过-消去机理脱水, 在经过脱水脱掉氨基而生成3-脱氧己糖醛酮、奥苏烯糖和HMF 等, 这些不同的化合物依次反应, 开始形成无氮及含氮褐色可溶性化合物。
最终反应阶段
高级美拉德反应阶段形成的众多活性中间体如葡萄糖酮醛、3,4-二脱氧、HMF 、二还原酮类、不饱和醛亚胺等等, 又可继续与氨基酸反应, 最终生成类黑精色素——褐色含氮色素, 吡嗪和咪唑环等风味物质。此过程包括醇醛缩合、醛氨聚合、环化合反应等。影响美拉德反应的因素有pH 、温度、反应时间、水分活度、金属离子、糖结构等。
2.2
美拉德反应的影响因素
1. 温度在温度较高的条件下利于美拉德反应中生成的一些低分子量的杂环化合物的形成。吡喃环对热敏感, 开环后使产物结合增加, 然后再环化, 从而形成新的碳环或杂环化合物, 大多数是含有5、6、7个原子的芳香族化合物如苯、呋喃、噻唑、咪咯、吡咯、吡啶等风味物质。烯醇胺或a-氨基酸在高温下也可缩合成吡嗪类风味化合物。同时在温度较高的条件下, 斯特勒克(Strecker)降解经常伴随美拉德反应进行, 它也是食品风味物形成的一个重要反应。反应物包括邻二羰基物和氨基酸, 直接产物包括二氧化碳、邻氨基醛(或酮) 糖和醛类, 间接产物包括吡嗪类风味物质。其中醛和吡嗪都对食品风味有很大的影响, 例如商业上利用斯特勒克可降解产生巧克力、蜂蜜、槭糖和面包的风味。
2. 水分活度水分活度对美拉德反应的影响很明显, 当水分活度为0.3～0.7时, 美拉德反应的速率较快。不同食品体系中水分活度活水含量及参与美拉德反应的物质不同, 所以这一影响的程度在不同食品体系中有所区别。铜和铁能促进美拉德反应,Fe3+比Fe2+更为有效, 钠粒子对反应基本没有影响。另外, 不同种类的糖与氨基酸作用时, 其降解也不同。此外, 反应时间对美拉德反应的速率以及最终产物的组成有着重要的影响。
3. 加工时间和pH 一般情况,Maillard 反应速度随加工温度的上升而加快, 过高的温度不仅使食品中营养成分氨基酸和糖类遭到破坏, 而且可能产生致癌物质。如花生、油脂等物料的焦化就有可能产生致癌物质, 对食品安全造成影响。在利用Maillard 反应制备食用香精时, 通常控制条件:温度≤180℃、时间≤4h 、pH ≥7
三.Maillard 反应控制方法
美拉德反应作用机理相当复杂, 涉及中间产物众多, 终产物结构也十分复杂。完全抑制美拉德反应相当困难, 而且影响美拉德反应的因素众多, 有效抑制美拉德反应必须是多种因素协同作用的结果。一般认为可采用以下方法控制美拉德反应
3.1 使用不易褐变的原料还原糖和氨基酸是参加Maillard 反应的主要组分。还原糖提供了与氨基相作用的羰基, 一般而言, 反应速度五碳糖>六碳糖>双糖。就氨基化合物而言, 胺类较氨基酸易发生褐变, 氨基酸中以碱性氨基酸易于发生揭变, 氨基酸的氨基在ε位或位于末端的易于发生褐变。因此, 使用不易褐变的原料或去除诱发食品褐变的少量甚至微量反应物(特别是糖), 就能够减少美拉德反应的发
生。例如:在蛋粉生产中, 加入酵母利用发酵法去除微量糖来减少美拉德反应的发生。
3.2 降低温度Maillard 反应是一个吸热反应, 随着温度的增加, 反应速率也随之加快。一般温度每升高10℃, 反应速度提高3～5倍。有研究表明, 在100℃得到的甘氨酸和葡萄糖色度,56℃要求反应250hr 才能达到这个色度。因此, 食品冷藏或低温贮藏有利于抑制食品的褐变。
3.3 降低pH 值和调节水分活度(Aw)在酸性条件下(pH<3.0)美拉德反应中的羰氨缩合是一个可逆过程, 因为羰氨缩合过程中封闭了游离氨基酸, 反应体系pH 下降, 因此碱性条件有利于反应的进行。
3.4 褐变抑制剂○1亚硫酸盐是使用最为广泛且有效的美拉德反应褐变抑制剂。主要有:亚硫酸钠(Na2SO3)、亚硫酸氢钠(NaHSO3)、焦亚硫酸钠(Na2S3O5)等。亚硫酸盐抑制美拉德反应褐变的原因主要有, 首先, 亚硫酸根与羰基结合形成加成化合物, 然后再与氨基化合物缩合, 缩合物不能进一步形成N-葡萄糖胺, 从而阻遏了反应的进行; 亚硫酸盐能产生还原作用, 阻止或减轻某些中间反应, 从而避免或减少了色素的合成。○2另外, 亚硫酸盐还能消耗和降低pH 值, 所有这些都证明了亚硫酸盐类是Mail-lard 反应的有效抑制剂。使用氧化剂美拉德形成的产物结构中有相当部分均具有共轭双键结构, 氧化剂能破坏羰基化合物及中间产物的双键结构, 使色素分子破坏成分子量低, 双键含量低的物质。改变了生色基团的结构, 减少生色基团的产物中的存在数量, 从而减轻了食品褐变程度。目前常用的氧化剂有:NaClO、HClO.
四．美拉德反应与食品风味
天然食品风味物质的来源主要有两个途径:除一部分是由生物体本身直接合成; 其余是在动植物贮藏和加工过程中, 由酶促反应形成的食品风味物质, 如苹果香蕉、蔬菜中的芳香物, 或是食品在蒸煮、焙烤及煎炸中产生的食品风味物质, 即食物经加热而分解、氧化、重排或降解, 形成风味前体, 进而生成具有特殊风味的食品香料, 一般称之为热加工食品香料, 亦叫反应食品香料。如烤面包、爆花生米、炒咖啡等所形成的香气物质, 这类风味物质形成的化学机理就是美拉德反应。
食品原料一般都含有还原糖、淀粉、氨基酸。这些物质在加热中生成的风味物质与加热温度和加热时间等条件有关。食品在加热过程中所发生的美拉德反应包括氧化、脱羧、缩合和环化反应, 可产生各种香味的风味物质, 如含氧、含氮和含硫杂环化合物, 包括氧杂环的呋喃类, 氮杂环的吡嗪类, 含硫杂环的噻吩和噻唑类, 同时也生成硫化氢和氨。选用不同种类的氨基酸和糖在不同的温度、时间等条件下, 反应可有目的性获得含有吡嗪类、吡咯类、呋喃类等不同香型的香味料。 美拉德反应的反应模型：为了弄清美拉德反应与食品香味之间的关系, 科学家对糖一一胺模型反应极感兴趣Hodge 在1967年总结了加热相等克分子数量的葡萄糖和各种氨基酸混合物所产生的各种香味`“’。糖一一蛋白质反应和糖一一氨基酸反应路线相似, 但不生成斯特勒克醛类, 产生的香味物质要少得多。实验证明不同的还原糖和不同的氨基酸、蛋白质之间反应产生的香味是迥然不同的, 即使相同的混合物在不同条件下所产生的香味也区别很大。如等量的葡萄糖和撷氨酸混和液在100℃~150℃产生面包香, 在180℃时则产生巧克力香。笔者曾将酵母水解蛋白和木糖混和液加热, 发现在90℃时产生饼干香, 当升温到160℃时, 闻到的却是一股酱肉香气。Hartman 等曾在亮氨酸、葡萄糖和丙二醇的加热(140℃) 模型反应中
鉴定出一系列的毗嗓类和礁举71[。Bed 。ul ’ia 。在最握异次香料年度律论中寸蔽了在谷氨酸“葡萄糖加热反应产生的挥发性物质中, 有17种吠喃, 伽毗嚓,3种毗咯以及其他一些酸、醇、醋类化合物被鉴定, 有些是首次报道时对于含硫氨基酸与糖的模型反应尤其受到人们的重视, 因为该反应产生的硫化物对肉类香味至关重要。Kobaayasi 和F 幻nraik 曾假设了从事半脱氨酸产生硫化氢的反应路线191, 微量的硫化氢对于肉类香味是必需的。通过曰系列的模型反应, 人们对许多香味物质的形成机理, ·尤其是对毗嗓类、毗咯、咄吮等杂环类化合物的形成路线提出了不少理论上的假设`,这对于制备这些香味物质是很有用的。
4.1美拉德反应对焙烤食品风味的影响
焙烤或焙烤香气似乎是综合特征类香气。吡嗪类、吡咯类、呋喃类、噻唑类中都发现有多种具有此类香气的物质, 而且他们的结构有明显的共同点。而这些香味主要是在食品焙烤中产生, 他们的前提物质非常广泛, 例如蛋白质、氨基酸、糖、脂类、绿原酸、阿魏酸、葫芦巴碱、高级醇、木质素等。一些前人研究这些香味物质产生的途径包括的反应主要有:美拉德反应与斯特勒克降解生成挥发醛; 美拉德反应与其中间产物的环化和再脱水; 美拉德反应产生吡咯; 美拉德反应产生的醛与氨或氨基酸反应产生吡啶; 美拉德反应中间产物和含硫氨基酸降解产物之间发生反应生成噻吩; 美拉德反应中间产物和含硫氨基酸降解产物之间发生反应形成噻唑; 美拉德反应产生的邻二羰基化合物与氨基酸发生斯特勒克降解生成吡嗪。
4.2 美拉德反应对肉风味的影响
○
1目前虽然还不能说美拉德反应、糖的热解及Strecker 降解是产生熟肉风味的最关键反映, 但大量研究表明美拉德反应是产生肉风味的重要途径之一, 在肉类风味形成的过程中, 首先是糖、肽和氨基酸、脂肪和脂肪酸、核苷酸、维生素等在加热的作用下发生了美拉德反应及基本和非基本成分的热降解, 现已证实, 带巯基的呋喃和噻吩衍生物都是参与肉香形成的组分。但当肉类的加热方法不同时, 生成的香气成分虽有类似之处, 但也会显示出各自的特征。猪肉香气的特征成分以硫化物、呋喃类化合物和苯环型化合物为主体, 烤肉香气的特征成分则主要是吡嗪类、吡咯类、吡啶类化合物等碱性组分和异戊醛等羰化物, 以吡嗪为主。炒肉香气的特征成分介于猪肉和烤肉之间。微波加热产生的香气特征成分中, 以醇类和吡嗪类化合物含量较多。
○
2生肉是没有香味的，只有在蒸馏和焙烤时才会有香味。在加热过程中，肉内各种组织成分间发生一系列复杂变化，产生了挥发性香味物质，目前有1000多种肉类挥发性成分被鉴定出来，主要包括：内酯化合物、吡嗪化合物、呋喃化合物和硫化物。大致研究标明形成这些香味的前体物质主要是水溶性的糖类和含氨基酸化合物以及磷脂和三甘酯等类脂物质。肉在加热过程中瘦肉组织赋予肉类香味，而脂肪组织赋予肉制品特有风味，如果从各种肉中除去脂肪则肉之香味是一致的没有差别。
○
3并不是所有的美拉德反应都能形成肉味化合物，但在肉味化合物的形成过程中，美拉德反应起着很重要的作用。肉味化合物主要有N.S.O-杂环化合物和其他含硫成分，包括呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡啶和环乙烯硫醚等低分子量前体物质。其中吡嗪是一些主要的挥发性物质。另外，在美拉德反应产物中，硫化物
占有重要地位。若从加热肉类的挥发性成分中除去硫化物，则形成的肉香味几乎消失。肉香味物质可以通过以下途径分类即氨基酸类（半胱、胱氨酸类）通过Maillard 和Strecker 降低反应产生的。糖类、氨基酸类、脂类通过降解产生肉香味。脂类（脂肪酸类）通过氧化、水解、脱水、脱羧产生肉香味。硫胺产生肉香味。硫化氢硫醇与其他组分反应产生肉香味。核糖核苷酸类、核糖—5’—磷酸酯、甲基呋喃醇酮通过硫化氢反应产生肉香味。可见, 杂环化合物来源于一个复杂的反应体系，而肉类香气的形成过程中，美拉德反应对许多肉香味物质的形成起了重要作用。
○
5还原糖对肉类香味物质的影响对于反应来说，多糖是无效的，双糖主要指蔗糖和麦芽糖，其产生的风味差，单糖具有还原力，包括戊糖和己糖。研究标明，单糖中戊糖的反应性比己糖强，且戊糖中核糖反应性最强，其次是阿拉伯糖、木
糖。由于葡萄糖和木糖，廉价易得，一反应性好，所以常用葡萄糖和木糖作为美拉德反应原料。
○
6环境因素对反应的影响：牛肉香精、需要较长的时间和更浓的反应溶液。猪肉和鸡肉香精，需较短加热时间，较稀的反应溶液，较低的反应温度。反应混合物pH 值低于7（最好在2～6）反应效果较好；pH 大于7时，由于反应速度较快而难以控制，且风味也较差。不同种类的氨基酸比不同种类的糖类对加热反应生成的香味特征更有显著影响。同种氨基酸与不同种类的糖，产生的香气也不同。加热方式不同, 如“煮”、“蒸”、“烧”，不同烹调方式，同样的反应物质产生不同香味。
4.3美拉德反应对乳及乳制品的影响 乳及乳制品在加工中由于酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖(或者其它还原糖) 生长葡萄糖胺, 然后Amadori 重排、裂解、脱水等过程生成棕褐色物质。这类褐变是人们不希望出现的。在焦糖生产过程中, 在糖质原料中添加一定量的含氨化合物(如氨基酸、胺等), 高温处理使之形成诱人的焦糖色素。面包生产过程中上色工序色泽变化主要是含有氨基酸与糖类, 使面包表面形成金黄色。色泽深度与否与还原糖的浓度成一定比例, 因此在生产过程中可以通过调节还原糖用量或增减氨基酸来控制面包表面的色泽。
食品香味的来源主要有三个方面:一是食品本身固有的香味, 如葱蒜、芜荽本身就有一种特有的香味。二是食品原料在加工过程中由于酶促反应形成的风味。三是食品在蒸煮、焙烤及油炸过程中产生的食品香味, 也即食品经过了热分解、氧化、重排或降解形成的香味前体, 然后形成特殊的食品风味。如爆米花、烤面包、烤肉等食品所形成的香味。这类香味的形成机理就是Maillard 反应产物的积累。酱香型白酒香味的形成,Maillard 反应也有一定的贡献。食品加热过程中Maillard 反应产生的香味物质与加热温度和加热时间等条件有关。产生的香味物质主要有含氧化合物、含氮化合物、含硫杂环化合物, 包括含氧杂环喃喃类、含氮杂环的吡嗪类、含硫杂环的噻吩和噻唑类, 同时还包括硫化氢和氨类物质。通过选择氨基酸和糖类, 我们可以有目的的合成含有吡嗪类、吡咯类和呋喃类的不同香型香精。
五．美拉德反应的应用
咸味香精是近年来迅速发展的食品香精, 目前主要用于肉制品行业、速冻食品、米面制品、膨化休闲食品。随着人们对美拉德反应不断深入了解, 近年来大部分咸味香精厂家大量利用各种还原糖和氨基酸反应来制备香味料, 如通过加热糠醛和半胱氨酸以及甘氨酸、精氨酸、脯氨酸等制备肉类香精。随着技术人员的深入研究, 各种合适的天然原料, 如水解植物蛋白(HVP)、酵母抽提物(YE)、水解动物蛋白(HAP)、酱油、废骨抽提物、类脂肪质等都作为氨基酸来源制备香精, 这些原料的应用可以使产品的风味更加多样化。据报道, 脂肪氧化产物中的小分子醛、酮、羧酸等含羰基化合物及其与氨基酸、肽、多肽、蛋白质等含氨基化合物进行美拉德反应的产物, 具有较强的挥发性, 可产生不同种类肉的特征风味。谢建春等研究了鸡脂控制氧化工艺并将鸡脂氧化产物应用到美拉德反应中制备了鸡肉香精。
六．关于美拉德反应尚未攻克的难题
目前对于美拉德反应的研究主要有以下几个方面：
○美拉德反应过程中新的特征中间体及终产物的分离与鉴定，进一步揭示美拉德反应的机理；
○在反应香味料的生产中如何控制反应条件，使反应中生成更多的特征香味成分及反应香味料稳定性的影响因素；
○研究美拉德反应中褐色色素、致癌杂环含氮化合物形成的动力学过程，为食品加工处理提供有效的控制点；
○美拉德反应产物对慢性糖尿病、心血管疾病以及癌症等的病理学研究以及其对食品安全性的影响。
七．总结：研究美拉德反应的意义
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
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衷心感谢任课教师吴非老师给予我的悉心教导和培养！老师知识渊博，教风严谨，为人正派，我在论文学习期间，一直对我非常关心；
在此，我再次感谢导师的教诲之恩，我将永远铭记于心！衷心感谢学院领导对食品专业专业的支持和帮助！
衷心感谢教研室和实验中心的所有老师对我的支持和帮助！衷心感谢所有关心、支持和帮助过我的领导、老师、同学和朋友！